La trehalosa, Estructura, Propiedades químicas, Propiedades biológicas, Se utiliza para tratar la amiloidosis

La trehalosa, también conocido como mycose o tremalose, es un disacárido alfa-ligada natural formado por una A, un enlace-1 ,1-glucósido entre dos unidades de un-glucosa. En 1832, H.A.L. Wiggers descubrieron trehalosa en el cornezuelo del centeno, y en 1859 Marcelino Berthelot aislados desde trehala maná, una sustancia producida por los gorgojos, y lo llamaron trehalosa. Puede ser sintetizada por bacterias, hongos, plantas, y animales invertebrados. Está implicado en anhidrobiosis - la capacidad de las plantas y los animales para soportar periodos prolongados de desecación. Tiene capacidades de retención de agua, y se utiliza en alimentos y cosméticos. El azúcar se cree que forma una fase de gel como células deshidratado, que impide la interrupción de los orgánulos celulares internos, por entablillado efectivamente en su posición. Rehidratación a continuación, permite que la actividad celular normal que se reanuda sin el importante, daño letal que normalmente seguir un ciclo de deshidratación/rehidratación. La trehalosa tiene la ventaja añadida de ser un antioxidante.

Extracción de trehalosa fue una vez un proceso difícil y costoso, pero alrededor del año 2000, la compañía Hayashibara confirmó una tecnología de extracción de bajo costo a partir de almidón para la producción en masa.

La trehalosa se está utilizando actualmente para un amplio espectro de aplicaciones.

Estructura

La trehalosa es un disacárido formado por un enlace 1,1-glucósido entre dos unidades de un-glucosa. Debido a que la trehalosa está formado por la unión de dos grupos aldehído reductores, que no tiene capacidad para participar en la reacción de Maillard. La trehalosa se deriva de almidón de maíz.

Propiedades químicas

La trehalosa es un azúcar no reductor formado por dos unidades de glucosa unidas por un enlace alfa 1-1, dándole el nombre de aD-glucopiranosil - aD-glucopiranósido. La unión hace trehalosa muy resistente a la hidrólisis ácida, y por lo tanto, es estable en solución a altas temperaturas, incluso bajo condiciones ácidas. La unión también mantiene los azúcares no reductores en forma de anillo cerrado, de tal manera que los grupos aldehído o cetona finales no se unen a los residuos de lisina o arginina de las proteínas. La trehalosa es degradado por la enzima trehalasa, se describe primero por Emil Fischer, en glucosa. La trehalosa tiene alrededor de 45% del dulzor de la sacarosa. La trehalosa es menos soluble que la sacarosa, excepto a altas temperaturas. La trehalosa forma un cristal romboidal como el dihidrato, y tiene el 90% del contenido calórico de la sacarosa en esa forma. Las formas anhidras de trehalosa recuperar fácilmente la humedad para formar el dihidrato. Las formas anhidras de trehalosa pueden mostrar propiedades físicas interesantes cuando tratada térmicamente.

Soluciones acuosas de trehalosa muestran una tendencia dependiente de la concentración de agrupamiento. Debido a su capacidad para formar enlaces de hidrógeno entre uno y otro, se auto-asociado en agua para formar grupos de diferentes tamaños. Todo-átomo simulaciones de dinámica molecular han demostrado que cuando se alcanza una concentración de 1.5 a 2.2 molar, los grupos moleculares de trehalosa se filtran y forman grandes agregados continuos, dentro del sistema.

Propiedades biológicas

En la naturaleza, la trehalosa se puede encontrar en los animales, plantas y microorganismos. En los animales, la trehalosa es prevalente en los camarones, y también en los insectos, incluyendo saltamontes, langostas, mariposas y abejas, en la cual la sangre-azúcar es trehalosa. La trehalosa se desglosa en glucosa por la enzima trehalasa catabólica para su uso. La trehalosa también está presente en el líquido de intercambio nutrición de avispas y sus larvas.

En las plantas, la presencia de trehalosa se ve en las semillas de girasol, moonwort Selaginella, plantas y algas de mar. Dentro de los hongos, es frecuente en algunos hongos, como el shiitake, Maitake, nameko, y la oreja de Judas, que puede contener 1% a 17% por ciento de la trehalosa en forma de peso en seco. La trehalosa también se puede encontrar en microorganismos tales como la levadura de panadero y levadura de vino, y que se metaboliza por una serie de bacterias, incluyendo Streptococcus mutans, la bacteria común por vía oral responsables de la placa dental.

Cuando tardígrados secarse, el nivel de glucosa en su cuerpo los cambios de trehalosa cuando entran en un estado llamado criptobiosis - un estado en el que aparecen muertos. Sin embargo, cuando reciben agua, reviven y vuelven a su estado metabólico. También se cree que la razón por la larva de quironómidos dormir y Artemia son capaces de resistir la deshidratación es porque almacenan trehalosa dentro de sus células.

Incluso en el reino vegetal, Selaginella, que crece en zonas desérticas y montañosas, puede agrietarse y se seca, pero se vuelve verde de nuevo y revivir después de la lluvia debido a la función de la trehalosa. También se dice que la razón se seca shiitake setas de primavera de nuevo en forma tan bien en el agua es debido a que contienen trehalosa.

Las dos teorías prevalentes en cuanto a cómo funciona trehalosa dentro del organismo en el estado de criptobiosis son la teoría de vitrificación, un estado que impide la formación de hielo, o la teoría de desplazamiento de agua, lo que el agua se sustituye por trehalosa, aunque es posible que una combinación de los dos mecanismos es en el trabajo.

La enzima trehalasa, un glucósido hidrolasa, presente pero no es abundante en la mayoría de las personas, rompe trehalosa en dos moléculas de glucosa, que luego pueden ser fácilmente absorbidos en el intestino.

La trehalosa es la principal molécula de almacenamiento de energía de hidratos de carbono utilizado por los insectos para el vuelo. Una posible razón para esto es que el enlace glicosídico de trehalosa, cuando actúe sobre él una trehalasa insecto, libera dos moléculas de glucosa, que se requiere para las necesidades de energía rápidos de vuelo. Esto es el doble de la eficiencia de la liberación de glucosa a partir del almidón de almacenamiento de polímero, para el que la escisión de un enlace glicosídico sólo libera una molécula de glucosa.

Se utiliza para tratar la amiloidosis

La trehalosa se sabe que inducen la autofagia a través de una vía independiente de mTOR. Se puede tener uso para los tratamientos de la enfermedad de huntingtina, la enfermedad de Parkinson o Tauopatías, ya que puede corregir defectos en la autofagia visto en estas enfermedades y mejorar la eliminación de estas proteínas agregadas. http://www.jbc.org/content/282/8/5641.abstract